Sau khi trở thành gia thần, Toyotomi Hideyoshi liên tục đạt thành quả trong nhiều công việc như chăm ngựa, mang dép và quản lý nhà bếp.
Nổi tiếng nhất trong số đó là giai thoại khi ông làm người mang dép.
Vào một đêm tuyết rơi, Oda Nobunaga xỏ dép và nhận thấy đôi dép vẫn còn ấm.
Khi Nobunaga hỏi lý do, Hideyoshi trả lời: “Tôi đã ủ ấm chúng trong ngực áo”. Nobunaga được cho là rất cảm kích trước sự chu đáo ấy.
Nhờ Oda Nobunaga coi trọng năng lực, Toyotomi Hideyoshi được công nhận qua những thành quả trong công việc và nhanh chóng thăng tiến.
Sự kiện khẳng định danh tiếng của ông trên con đường công danh là việc xây thành Sunomata trong một đêm.
Quân Oda muốn xây thành tại tiền tuyến trước khi tấn công lãnh thổ địch, nhưng bị đối phương cản trở nên công việc không thể tiến triển như dự định.
Khi ấy, Toyotomi Hideyoshi, lúc này đã được nâng lên hàng võ sĩ, đưa ra kế sách với Oda Nobunaga.
Ông cho cắt gỗ xây thành theo kích thước cần thiết ở thượng nguồn, rồi thả trôi theo dòng sông vào ban đêm, nhờ đó hoàn thành thành Sunomata chỉ trong một đêm.
Sau đó, ông tiếp tục lập công trong
Trận thành Kannonji, khi hạ thành bằng cuộc tập kích ban đêm bất ngờ;
và Trận Kanegasaki, khi đảm nhiệm vị trí hậu quân nguy hiểm nhất ở cuối đội quân rút lui để giúp Oda Nobunaga thoát khỏi trận thua, đồng thời thoát khỏi sự truy kích của quân địch.
Nhờ những chiến công này, ông được Oda Nobunaga ban cho thành Nagahama ở Omi. Người con của một nông dân nghèo cuối cùng đã vươn lên thành lãnh chúa một phương.
Không dừng lại ở đó, Toyotomi Hideyoshi tiếp tục hướng đến địa vị cao hơn và bắt đầu chiến dịch chinh phục vùng Chugoku theo lệnh Oda Nobunaga.
Phát huy các chiến thuật sở trường như thủy công, vây thành cắt lương cùng tài thu phục lòng người, ông thuận lợi tiến quân qua vùng Chugoku.