Thái tử Shōtoku cũng là người tích cực thúc đẩy ngoại giao, trong đó việc cử sứ thần sang nhà Tùy là một thành tựu lớn.
Đây là phái đoàn được Nhật Bản cử đi nhằm thiết lập quan hệ với nhà Tùy, thuộc Trung Quốc ngày nay, với 2 mục đích chính sau đây.
1. Tiếp thu văn hóa và thể chế của nhà Tùy, quốc gia phát triển nhất châu Á lúc bấy giờ
2. Xây dựng quan hệ bình đẳng với nhà Tùy để đối phó với các nước trên bán đảo Triều Tiên gồm Silla, Baekje và Goguryeo
Phái đoàn đầu tiên vào năm 600 là đoàn sứ thần ngoại giao đầu tiên sau khoảng 100 năm. Tuy nhiên, do có vấn đề trong cách ứng xử nên họ không được nhà Tùy coi trọng và chuyến đi đã thất bại.
Dù vậy, đối với mục tiêu thứ nhất, phái đoàn vẫn thu được một số kết quả nhất định. Những thành quả này được phản ánh trong việc ban hành Chế độ mười hai cấp quan hàm và Hiến pháp 17 điều nói trên.
Đến năm 607, khi thể chế đối ngoại đã được hoàn thiện, Ono no Imoko cùng các thành viên khác được cử đi trong phái đoàn thứ hai và gửi đến Tùy Dạng Đế quốc thư có nội dung như sau.
“Thiên tử nơi mặt trời mọc gửi thư đến thiên tử nơi mặt trời lặn. Nghĩa là hoàng đế Nhật Bản, nơi mặt trời mọc, gửi thư đến hoàng đế nhà Tùy, nơi mặt trời lặn.”
Tùy Dạng Đế nổi giận vì Nhật Bản tự xưng là “thiên tử”, ngang hàng với nhà Tùy, đồng thời cách nói “mặt trời lặn” bị hiểu là ám chỉ sự suy tàn.
Tuy nhiên, do đang giao chiến với Goguryeo và không muốn có thêm kẻ thù, nhà Tùy đã cử sứ thần Bùi Thế Thanh tháp tùng, đồng thời tiếp đãi phái đoàn chu đáo cho đến lúc lên đường về nước.
Nhờ đó, Nhật Bản đã thiết lập thành công quan hệ ngoại giao với nhà Tùy, và đây được cho là kết quả đúng như Thái tử Shōtoku dự tính.